Una de las mas bellas del mundo.En 1502 Juana la Loca y Felipe el Hermoso visitan Chinchón y la Plaza. Esta soportalada y cerrada por construcciones de tres plantas y balcones de madera,denominadas claros. En el año 2008 ha sido declarada la 4ª maravilla de la Comunidad de Madrid.
PLAZA MAYOR
NUESTRA SEÑORA DE LA ASUNCION
Se comienza a construir en 1534 y no terminan hasta 1626,es por ello que cuenta con varios estilos arquitectónicos: gótico, plateresco,renacentista y barroco.Destaca en su interior por un lienzo de Goya "La Asunción de la Virgen" ubicado en el centro del altar mayor.
Fue fundado por los V Condes de Chinchón en 1653. La arquitectura es caracteristica del Barroco Español. Esta conformado por la iglesia de estilo herreriano y el convento. También merece su visita por los famosos dulces elaborados por las monjitas.
CONVENTO DE LAS M.M. CLARISAS
Construido a finales del siglo XV, fue derruido en un ataque comunero en 1520. Sobre sus cimentos es construido el actual por el III Conde de Chinchón, Sufre las consecuencias de la Guerra de Secesión y expolio e incendio en la Guerra de la Independencia. Su ultimo uso, fue como fábrica de licores.
CASTILLO DE LOS CONDES