El Juncarejo Construido por Bruno Fernández de los Ronderos en 1885, en la actualidad alberga el Colegio Marqués de Vallejo, cuyo alumnado está compuesto básicamente por niñas y niños de familias vinculadas a la Guardia Civil. El edificio principal es de dos plantas, y está construido en aparejo toledano.	El astronauta. Escultura creada por el escultor gallego Francisco Leiro Lois en el año 2001. Mide 4 metros de altura y está situada en el barrio de El Restón.	Plaza de la Constitución. Ubicada en el centro del antiguo casco urbano s. XVI, obedece a la tradición arquitectónica castellana, con soportales y balconadas de dos cuerpos. El pósito, las casas consistoriales, el reloj público y la cárcel debían situarse en un lugar céntrico y adecuado, para facilitar el acceso a todos los vecinos del municipio. Ya en el siglo XVII fue marco de celebración de la feria anual celebrada en el mes de octubre, del mercado semanal y de fiestas de todo tipo, sobre todo espectáculos taurinos.
Casa de la Inquisición. Casa de labor del siglo XVII situada en la céntrica Plaza de Autos. El origen de su nombre es incierto, si bien se descarta su relación con la Inquisición española, puesto que en Valdemoro no existían tribunales de este tipo.	Torre del Reloj. La torre, situada en la Plaza de la Constitución es uno de los símbolos más reconocibles del municipio. Data del año 1672 y fue construida por el arquitecto Cristóbal Rodríguez de Jarama. El edificio donde se sitúa fue construido en el siglo XVI, aunque en 1609 su fachada fue reformada por Francisco de Mora.	Iglesia Parroquial. Pertenece al barroco madrileño s. XVII. Alberga en su interios pinturas de Goya, Francisco Bayeu y Claudio Coello.
Fuente de la Villa Construida en piedra de Colmenar en el año 1605 con bienes de propios municipales, tenía como finalidad contar con un espacio adecuado para que abrevaran los ganados. Fue una de las obras acometidas por el Concejo con motivo de la celebración de la feria comercial en el siglo XVII. Consta de tres caños y está coronada por el escudo de la villa, la representación heráldica más antigua conocida.	Convento de Santa Clara. El edificio, perteneciente al siglo XVII, está situado al sur de la población, cercano a la Fuente de la Villa. La similitud con el resto de su obra ha hecho posible la atribución del trazado de los planos al arquitecto Juan Gómez de Mora. Pedro de Lizargárate, aparejador, y Fray Alberto de la Madre de Dios, constructor, fueron los encargados de redactar las condiciones específicas para ejecutar las obras del convento.	Ermita del Cristo de la Salud. Erigida en el siglo XVIII, quizá sobre un antiguo humilladero del siglo XVII, como favor a la creciente pujanza obtenida por la cofradía de la Vera Cruz, tras la aprobación de sus ordenanzas por el Arzobispo de Toledo en 1650. Se encuentra ubicada en el norte de la población, en el antiguo camino real a Toledo